Hoi Bas,
Ik ben niet zo ervaren als jij, dus hoe eenvoudiger hoe beter.
En, Gravity Forms wil ik dat voor meerdere websites gaan gebruiken, jaarlijkse kosten 259 dollar.

Vanwege de prijs noemde ik al wat alternatieven. WP User Frontend is gratis, mocht je ivm de betalingen de Pro-versie nodig hebben dan kost die $ 89/jaar voor 5 sites.

WooCommerce is ook allesbehalve eenvoudig. ;-)

Gebruik WP User Frontend, dat is je beste en makkelijkste oplossing.
Gravity forms is mooi maar duur en toch ook weer gecompliceerd als je er geen ervaring mee hebt.

Ik zou voor WP User Frontend gaan. Dan kan je met de gratis versie van WP Al Import alles binnenhalen.
Generate press ken ik nog niet maar als je daarmee je andere zaken kan opzetten, doen.
Zo heb je bijna geen kosten en kan je een programmeur vragen je meta oxen en filters te bouwen.

Succes...